SYNTHESIS AND ELABORATION OF MONO- AND OLIGO-SACCHARIDES

Pastore, Antonello (2010) SYNTHESIS AND ELABORATION OF MONO- AND OLIGO-SACCHARIDES. [Tesi di dottorato] (Inedito)

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Abstract

This thesis has been addressed towards several issues of synthetic carbohydrate chemistry. Part of the work has focused on original approaches for the functionalization of mono- and oligo-saccharides through the regioselective de-O-benzylation of protected sugars based on the I2/Et3SiH combined system, the chemoselective removal of a range of alkoxycarbonyl groups from carbinols, and the straightforward access to 2-O-deprotected allyl glycosides by BiBr3-promoted activation of peracetylated glycosyl iodides. In the second part of this work, two different sequential one-pot schemes for the rapid assembly of biologically relevant oligosaccharides have been reported. The first strategy allowed the the straightforward synthesis of the antitumor PI-88 pentasaccharide, while the second one afforded oligosaccharides related to HIV gp120.

Tipologia di documento:Tesi di dottorato
Parole chiave:carbohydrates, protecting groups, synthesis of oligosaccharides, regioselectivity, chemoselectivity
Settori scientifico-disciplinari MIUR:Area 03 Scienze chimiche > CHIM/06 CHIMICA ORGANICA
Coordinatori della Scuola di dottorato:
Coordinatore del Corso di dottoratoe-mail (se nota)
Previtera, Luciopreviter@unina.it
Tutor della Scuola di dottorato:
Tutor del Corso di dottoratoe-mail (se nota)
Adinolfi, Matteoadinolfi@unina.it
Iadonisi, Alfonsoiadonisi@unina.it
Stato del full text:Accessibile
Data:30 Novembre 2010
Numero di pagine:200
Istituzione:Università degli Studi di Napoli Federico II
Dipartimento o Struttura:Chimica organica e biochimica
Tipo di tesi:Dottorato
Stato dell'Eprint:Inedito
Scuola di dottorato:Scienze chimiche
Denominazione del dottorato:Scienze chimiche
Ciclo di dottorato:23
Numero di sistema:8212
Depositato il:02 Dicembre 2010 09:56
Ultima modifica:08 Luglio 2011 11:22

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