Avolio, Fabiana (2013) Fitotossine di Inula viscosa per il controllo di piante parassite. [Tesi di dottorato]

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Item Type: Tesi di dottorato
Lingua: Italiano
Title: Fitotossine di Inula viscosa per il controllo di piante parassite
Creators:
CreatorsEmail
Avolio, Fabianafabiana.avolio@unina.it
Date: 2013
Number of Pages: 122
Institution: Università degli Studi di Napoli Federico II
Department: Agraria
Scuola di dottorato: Scienze agrarie e agro-alimentari
Dottorato: Agrobiologia e agrochimica
Ciclo di dottorato: 25
Coordinatore del Corso di dottorato:
nomeemail
Lorito, Matteolorito@unina.it
Tutor:
nomeemail
Evidente, Antonioevidente@unina.it
Andolfi, Annaandolfi@unina.it
Date: 2013
Number of Pages: 122
Uncontrolled Keywords: Inula viscosa, fitotossine, piante parassite
Settori scientifico-disciplinari del MIUR: Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 - Chimica organica
Date Deposited: 03 Apr 2013 10:53
Last Modified: 19 Jan 2015 11:58
URI: http://www.fedoa.unina.it/id/eprint/9142
DOI: 10.6092/UNINA/FEDOA/9142

Abstract

Le piante parassite sono incapaci di sintetizzare dagli elementi minerali e nutritivi materiali sufficienti per la loro crescita e sopperiscono a questa deficienza fisiologica utilizzando le sostanze elaborate dalle piante ospiti, che di conseguenza manifestano generalmente una crescita ridotta. Le Orobanche, la Striga e la Cuscuta sono le piante parassite più diffuse nelle regioni del Mediterraneo e del continente africano interessando colture di rilevanza strategica. Diverse strategie sono messe in atto al fine di limitarne la diffusione ma la loro eradicazione è praticamente impossibile con le tecniche agronomiche e di controllo chimico conosciute. Pertanto, negli ultimi anni, particolare attenzione è stata rivolta alla lotta integrata mediante lo studio dei metaboliti secondari con potenziale attività erbicida prodotti da microrganismi e da piante. Il lavoro di tesi riporta la purificazione e l’isolamento dei metaboliti prodotti da Inula viscosa, pianta spontanea dell’area del Mediterraneo, utilizzabili in strategie di lotta integrata contro piante parassite quali le Orobanche e la Cuscuta. La purificazione dell’estratto organico ha portato all’isolamento del principale metabolita identificato come l’acido-α-costico e all’isolamento di quattro nuovi metaboliti strutturalmente correlati tra loro e denominati inuloxine A-D. Le strutture delle quattro inuloxine A-D è stata determinata utilizzando tecniche spettroscopiche (IR, UV, 1D, 2D, 1H e 13C NMR, ESI-.MS). Le inuloxine A-D appartengono al gruppo dei sesquiterpeni lattonici contenenti sistemi bi e tri-ciclici, un differente riarrangiamento dello scheletro carbonioso e differenti gruppi funzionali. Inoltre sono stati preparati un derivato dell’inuloxina A ed uno dell’inuloxina C al fine di avere delle informazioni preliminari sulla di correlazione struttura-attività. Quando saggiate su semi di C. campestris e O. crenata le inuloxine A, C e D inibivano quasi completamente la germinazione dei semi, mentre l’inuloxina B era debolmente attiva. L’acetil derivato dell’inuloxina C inibiva in modo significativo la germinazione dei semi di entrambe le piante parassite, mentre il diazo derivato dell’inuloxina A risultava inattivo. Questi risultati hanno mostrato che la presenza dell’anello 2-furanone è un fattore strutturalmente fondamentale per l’attività fitotossica, mentre un ruolo importante è anche svolto dal gruppo metilenico esociclico al ciclo furanonico.

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