Pagano, Dario (2014) Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi. [Tesi di dottorato]
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| Tipologia del documento: | Tesi di dottorato |
|---|---|
| Lingua: | Italiano |
| Titolo: | Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi |
| Autori: | Autore Email Pagano, Dario dario.pagano@unina.it |
| Data: | 2014 |
| Numero di pagine: | 138 |
| Istituzione: | Università degli Studi di Napoli Federico II |
| Dipartimento: | Farmacia |
| Scuola di dottorato: | Scienze farmaceutiche |
| Dottorato: | Scienza del farmaco |
| Ciclo di dottorato: | 26 |
| Coordinatore del Corso di dottorato: | nome email D'Auria, Maria Valeria [non definito] |
| Tutor: | nome email Manzo, Emiliano [non definito] D'Auria, Maria Valeria [non definito] |
| Data: | 2014 |
| Numero di pagine: | 138 |
| Parole chiave: | glicoglicerolipidi, sintesi stereoselettiva, immunomodulanti |
| Settori scientifico-disciplinari del MIUR: | Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 - Chimica organica Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/08 - Chimica farmaceutica |
| Depositato il: | 07 Apr 2014 09:52 |
| Ultima modifica: | 15 Lug 2015 01:02 |
| URI: | http://www.fedoa.unina.it/id/eprint/9949 |
Abstract
I Glicoglicerolipidi hanno importanti funzioni strutturali e rappresentano una fonte primaria di energia negli organismi viventi, ma allo stesso tempo sono anche modulatori di segnale in svariati meccanismi cellulari. In particolare , i galattosil mono- e di- acilgliceroli costituiscono circa il 70-80% dei lipidi di membrana nelle cellule fotosintetiche, rappresentando la classe più abbondante di lipidi nella biosfera. Negli ultimi anni , i derivati naturali e sintetici di galattosil - mono- e di- acilgliceroli, ma anche altri derivati glicoglicerolipidici come i sulfochinovosil diacilgliceroli, hanno attirato l' interesse della comunità bio- medica grazie alle loro proprietà antivirali , antitumorali e per la loro attività anti- infiammatoria e immunomodulante. Studi sulla risposta immunologica innescata dai glicoglicerolipidi hanno dimostrato che le proprietà immunogeniche di queste sostanze dipendono dalle loro caratteristiche strutturali. Recentemente è stato dimostrato che il riconoscimento di galattosil- mono e di - acilgliceroli da parte di cellule T natural killer è strettamente dipendente dalla composizione di acidi grassi legati residuo gliceridico. L'elevata specificità di questa interazione richiede un'accurata purificazione di lipidi antigenici e, per questa ragione , la loro preparazione mediante metodiche di sintesi è un passo essenziale per la valutazione della loro attività immunomodulante. A tal proposito in questa tesi sono descritte le metodiche sintetiche ideate e realizzate per l’ottenimento di -glucosil e -galattosil diacilgliceroli, - e - 6’-sulfochinovosil diacilgliceroli e -galattosil diacilgliceroli fluorescenti contenenti acidi grassi sia saturi e insaturi. La sintesi di tutti i derivati aventi configurazione del legame glicosidico è stata ottenuta mediante un procedimento semplice e versatile basato sulla metodologia del tricloroacetimmidato e di substrati zuccherini peracetilati mentre per i derivati -anomerici è stata adoperata una tecnica chemo-enzimatica per l’accoppiamento zucchero-glicerolo. In entrambi i casi l’'approccio sintetico è stato progettato per ottenere regio e stereo isomeri enantiomericamente puri compresi i derivati contenenti acidi grassi poli-insaturi.
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