Pagano, Dario
(2014)
Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi.
[Tesi di dottorato]
Tipologia del documento: |
Tesi di dottorato
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Lingua: |
Italiano |
Titolo: |
Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi |
Autori: |
Autore | Email |
---|
Pagano, Dario | dario.pagano@unina.it |
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Data: |
2014 |
Numero di pagine: |
138 |
Istituzione: |
Università degli Studi di Napoli Federico II |
Dipartimento: |
Farmacia |
Scuola di dottorato: |
Scienze farmaceutiche |
Dottorato: |
Scienza del farmaco |
Ciclo di dottorato: |
26 |
Coordinatore del Corso di dottorato: |
nome | email |
---|
D'Auria, Maria Valeria | [non definito] |
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Tutor: |
nome | email |
---|
Manzo, Emiliano | [non definito] | D'Auria, Maria Valeria | [non definito] |
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Data: |
2014 |
Numero di pagine: |
138 |
Parole chiave: |
glicoglicerolipidi, sintesi stereoselettiva, immunomodulanti |
Settori scientifico-disciplinari del MIUR: |
Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 - Chimica organica Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/08 - Chimica farmaceutica |
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Depositato il: |
07 Apr 2014 09:52 |
Ultima modifica: |
15 Lug 2015 01:02 |
URI: |
http://www.fedoa.unina.it/id/eprint/9949 |
Abstract
I Glicoglicerolipidi hanno importanti funzioni strutturali e rappresentano una fonte primaria di energia negli organismi viventi, ma allo stesso tempo sono anche modulatori di segnale in svariati meccanismi cellulari. In particolare , i galattosil mono- e di- acilgliceroli costituiscono circa il 70-80% dei lipidi di membrana nelle cellule fotosintetiche, rappresentando la classe più abbondante di lipidi nella biosfera. Negli ultimi anni , i derivati naturali e sintetici di galattosil - mono- e di- acilgliceroli, ma anche altri derivati glicoglicerolipidici come i sulfochinovosil diacilgliceroli, hanno attirato l' interesse della comunità bio- medica grazie alle loro proprietà antivirali , antitumorali e per la loro attività anti- infiammatoria e immunomodulante. Studi sulla risposta immunologica innescata dai glicoglicerolipidi hanno dimostrato che le proprietà immunogeniche di queste sostanze dipendono dalle loro caratteristiche strutturali. Recentemente è stato dimostrato che il riconoscimento di galattosil- mono e di - acilgliceroli da parte di cellule T natural killer è strettamente dipendente dalla composizione di acidi grassi legati residuo gliceridico. L'elevata specificità di questa interazione richiede un'accurata purificazione di lipidi antigenici e, per questa ragione , la loro preparazione mediante metodiche di sintesi è un passo essenziale per la valutazione della loro attività immunomodulante. A tal proposito in questa tesi sono descritte le metodiche sintetiche ideate e realizzate per l’ottenimento di -glucosil e -galattosil diacilgliceroli, - e - 6’-sulfochinovosil diacilgliceroli e -galattosil diacilgliceroli fluorescenti contenenti acidi grassi sia saturi e insaturi. La sintesi di tutti i derivati aventi configurazione del legame glicosidico è stata ottenuta mediante un procedimento semplice e versatile basato sulla metodologia del tricloroacetimmidato e di substrati zuccherini peracetilati mentre per i derivati -anomerici è stata adoperata una tecnica chemo-enzimatica per l’accoppiamento zucchero-glicerolo. In entrambi i casi l’'approccio sintetico è stato progettato per ottenere regio e stereo isomeri enantiomericamente puri compresi i derivati contenenti acidi grassi poli-insaturi.
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