Pagano, Dario (2014) Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi. [Tesi di dottorato]

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Item Type: Tesi di dottorato
Lingua: Italiano
Title: Strategie sintetiche per l’ottenimento di glicoglicerolipidi bioattivi
Creators:
CreatorsEmail
Pagano, Dariodario.pagano@unina.it
Date: 2014
Number of Pages: 138
Institution: Università degli Studi di Napoli Federico II
Department: Farmacia
Scuola di dottorato: Scienze farmaceutiche
Dottorato: Scienza del farmaco
Ciclo di dottorato: 26
Coordinatore del Corso di dottorato:
nomeemail
D'Auria, Maria ValeriaUNSPECIFIED
Tutor:
nomeemail
Manzo, EmilianoUNSPECIFIED
D'Auria, Maria ValeriaUNSPECIFIED
Date: 2014
Number of Pages: 138
Uncontrolled Keywords: glicoglicerolipidi, sintesi stereoselettiva, immunomodulanti
Settori scientifico-disciplinari del MIUR: Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 - Chimica organica
Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/08 - Chimica farmaceutica
Date Deposited: 07 Apr 2014 09:52
Last Modified: 15 Jul 2015 01:02
URI: http://www.fedoa.unina.it/id/eprint/9949

Abstract

I Glicoglicerolipidi hanno importanti funzioni strutturali e rappresentano una fonte primaria di energia negli organismi viventi, ma allo stesso tempo sono anche modulatori di segnale in svariati meccanismi cellulari. In particolare , i galattosil mono- e di- acilgliceroli costituiscono circa il 70-80% dei lipidi di membrana nelle cellule fotosintetiche, rappresentando la classe più abbondante di lipidi nella biosfera. Negli ultimi anni , i derivati naturali e sintetici di galattosil - mono- e di- acilgliceroli, ma anche altri derivati glicoglicerolipidici come i sulfochinovosil diacilgliceroli, hanno attirato l' interesse della comunità bio- medica grazie alle loro proprietà antivirali , antitumorali e per la loro attività anti- infiammatoria e immunomodulante. Studi sulla risposta immunologica innescata dai glicoglicerolipidi hanno dimostrato che le proprietà immunogeniche di queste sostanze dipendono dalle loro caratteristiche strutturali. Recentemente è stato dimostrato che il riconoscimento di galattosil- mono e di - acilgliceroli da parte di cellule T natural killer è strettamente dipendente dalla composizione di acidi grassi legati residuo gliceridico. L'elevata specificità di questa interazione richiede un'accurata purificazione di lipidi antigenici e, per questa ragione , la loro preparazione mediante metodiche di sintesi è un passo essenziale per la valutazione della loro attività immunomodulante. A tal proposito in questa tesi sono descritte le metodiche sintetiche ideate e realizzate per l’ottenimento di -glucosil e -galattosil diacilgliceroli, - e - 6’-sulfochinovosil diacilgliceroli e -galattosil diacilgliceroli fluorescenti contenenti acidi grassi sia saturi e insaturi. La sintesi di tutti i derivati aventi configurazione  del legame glicosidico è stata ottenuta mediante un procedimento semplice e versatile basato sulla metodologia del tricloroacetimmidato e di substrati zuccherini peracetilati mentre per i derivati -anomerici è stata adoperata una tecnica chemo-enzimatica per l’accoppiamento zucchero-glicerolo. In entrambi i casi l’'approccio sintetico è stato progettato per ottenere regio e stereo isomeri enantiomericamente puri compresi i derivati contenenti acidi grassi poli-insaturi.

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